Родители : Гедимин (?-1341х), Ольга - тверская княжна;
После смерти Гедимина литовско-русское государство оказалось разделенным между 7 его сыновьями и братом Воином. Все сыновья Гедимина сохраняли полную самостоятельность, и никто из них не пользовался старшинством, пока Ольгерд и Кейстут не взяли на себя руководящей роли в литовском государстве. Поводом к их соглашению послужило усиленное стремление крестоносцев овладеть Литвою. Раньше Ольгерд владел городом Крево, с землями до реки Березины, и княжеством Витебским, доставшимся ему за женой, витебской княжной Марьей Ярославной.
В начале 1345 г. Ольгерд и Кейстут пошли походом на младшего брата Явнута; Кейстут осадил Вильну, захватил Явнута и посадил Ольгерда на великокняжеский престол. Братья заключили договор, по которому все они обязались повиноваться Ольгерду как старшему; тесный союз Ольгерда и Кейстута сохранялся; все новые приобретения должны были делиться поровну. Явнуту был назначен Заславль Литовский, но Явнут и Наримунт убежали в Москву.
Партизанскую борьбу литовцев с крестоносцами вел, главным образом, Кейстут; Ольгерд все усилия направил на расширение пределов литовского государства за счет русских земель и старался усилить свое влияние в Новгороде, Пскове, Смоленске. В первых двух городах это ему удалось лишь отчасти; только в год смерти Ольгерда псковичи приняли на княжение сына его Андрея. В Новгороде образовалась литовская партия, уступавшая в значении партии московской, но представлявшая ей значительный противовес.
Гораздо большее влияние приобрел Ольгерд в Смоленске. Он выступает защитником смоленского князя Ивана Александровича, обязывая его действовать заодно. Сын Ивана Александровича, Святослав (1358 - 1386), становится уже в положение подручника: он обязан сопровождать Ольгерда в походах и давать смоленскую рать для борьбы с крестоносцами.
Около 1355 г. Ольгерд "повоевал" Брянск, после чего ему подчинились многие уделы чернигово-северского княжения. Все чернигово-северские земли Ольгерд разделил на три удела: сыну Дмитрию он дал Чернигов и Трубчевск, Дмитрию-Корибуту младшему - Брянск и Новгород-Северск, племяннику Патрикию Наримунтовичу - Стародуб Северский. В 1349 г. Ольгерд отправил посольство в Орду, предлагая хану Чанибеку заключить союз против московского князя Симеона; но в 1350 г. он заключил мир с московским князем и женился во второй раз на его свояченице, тверской княжне Ульяне Михайловне.
В 1362 г. Ольгерд разбил на берегах реки Синие Воды трех татарских князей, управлявших Подольскою землей; татары после этого удалились в Крым, а в руках Ольгерда оказались вся левая половина бассейна Днестра, от устья реки Серета до моря, весь бассейн Южного Буга, Днепровские лиманы и пространство вверх по Днепру до впадения реки Роси. Занятие Киева произошло без борьбы: Ольгерд сместил княжившего там подручника орды, князя Федора, и отдал Киев в управление своему сыну Владимиру. Подольскую землю он отдал племянникам своим, сыновьям брата его Кориата. Это позволило Ольгерду более активно вмешаться в дела Северо-Восточной Руси, к чему неоднократно призывал его тесть тверской князь Михайл Александрович.
Когда возник спор между кашинским князем Василием Михайловичем и его племянником Всеволодом Александровичем Холмским, сторону первого держал великий князь московский Дмитрий Иванович, второго - Ольгерд.
Осенью 1368 г. Ольгерд неожиданно вторгся в московские пределы. Дмитрий разослал по городам гонцов для сбора войск, но они не могли подоспеть вовремя. Навстречу Ольгерду вышел лишь строжевой полк под командованием воеводы Минина, который был буквально сметен в битве у Тростенского озера (на северо-запад от Звенигорода) 21 ноября 1368 г. Ольгерд подошел к самой Москве, но не решился штурмовать кремль, в то время уже каменный. Простояв под Москвой 3 дня и пограбив окрестности, Ольгерд ушел назад, взяв множество пленных и угнав весь скот. "Такого зла и от татар не бывало", - так кратко подводит летописец итог первой "литовщины". Следствием этого похода было временное прекращение влияния Москвы на тверские дела.
В конце осени 1370 г. войско Ольгерда, усиленное тверскими полками, вновь стремительно двинулось на Москву. Первый удар принял Волоколамск, героическая оборона которого на три дня задержала нападавших. Так и не сумев овладеть городом, Ольгерд снял осаду и продолжил движение к Москве, которую обложил 6 декабря. И на этот раз Дмитрий больше надеялся на крепость кремлевских стен, чем на битву в открытом поле. Тем временем двоюродный брат великого князя - Владимир Андреевич Серпуховской собирал полки у Перемышля (близ Подольска). Эти приготовления во многом и спасли Москву от зимней блокады. Узнав о сборе крупных сил южнее Москвы и имея у себя в тылу гарнизон Волоколамска, Ольгерд испугался возможных ударов с севера и юга, которые могли отрезать его войску пути отхода на запад. Опасаясь попасть в западню, литовский князь запросил мира. Дмитрий же, поверив в свои силы, согласился лишь на перемирие (на полгода). На сей раз Ольгерд отходил из московских пределов без добычи, "со всей осторожностью, боясь погони".
Последний поход Ольгерда на Москву был предпринята летом 1372 года. На этот раз Дмитрий успел приготовиться, действовал наступательно и встретил литовцев на дальних рубежах, у Любутска. В авангардном бою москвичи разбили сторожевой литовский полк, после чего Ольгерд отступил. Несколько дней оба войска стояли на противоположных склонах безвестного оврага. Он так и не превратился в место жестокой битвы, которая могла решить судьбу двух выдающихся вождей. Князья заключили мир, в целом неблагоприятный для Ольгерда и тверского князя Михаила, который обязался возвратить Дмитрию все занятые им московские города; Ольгерд не должен был за него вступаться; все жалобы на тверского князя подлежали решению ханским судом. После этого перемирия влияние Литвы на Тверь окончательно упало. Вскоре московские войска осадили Тверь, а в 1375 году Михаил признал себя "младшим братом" князя московского, что существенно ослабило возможности литовской экспансии в восточные русские земли.
За обладание Волынью Ольгерду пришлось выдержать упорную борьбу с польским королем Казимиром III. Долголетний спор был закончен лишь в 1377 г., при преемнике Казимира, Людовике. При посредстве Кейстута между Ольгердом и Людовиком заключен был договор, по которому уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий были утверждены за Литвой, а Холмская и Белзская земли отошли к Польше.
Летописи Быховца и Густынская говорят, что Ольгерд принял православие еще до женитьбы своей на Марии Ярославне, то есть до 1318 г.; но есть известие, что он был крещен и затем принял схиму лишь перед смертью. В.Б. Антонович ("История литовского княжества", 98) принимает известие Быховца и Густынской летописи, с толкованием Кояловича ("Historia Lithuana"), что Ольгерд старался придать своему переходу в православие не государственный, а частный, и потому негласный характер.
