Родители :
Всеволод Большое Гнездо (1154-1212+),
Мария Шварновна (1205+);
К моменту смерти могущественного отца Всеволода Большое Гнездо Ивану (младшему из сыновей) было около 15 лет, однако и он принял участие в междоусобной распре между братьями Константином и Юрием Всеволодовичами. Позднее, в 1226 году Иван по поручению Юрия Всеволодовича совершил успешный поход на мордву.
Во время монголо-татарского нашествия Ивану удалось избежать гибели. Он со своим отрядом не успел вовремя подойти к лагерю великого князя Юрия Всеволодовича на р.Сити и не принимал участия в сражении, завершившемся разгромом русских полков.
После ухода Батыя из Северо-Восточной Руси великим князем стал Ярослав Всеволодович. Именно тогда было образовано самостоятельное удельное Стародубское княжество, первым князем которого стал Иван Всеволодович. Центром княжества стал город Стародуб-на-Клязьме, который впервые упоминается в летописи в 1217 году и до 1227 года был волостью Владимира Всеволодовича.
Впоследствии летописи упоминают Ивана Всеволодовича в связи с поездкой его в числе других князей к хану Батыю, но в сообщениях о распределении княжеских столов в 1247 году, после смерти Ярослава Всеволодовича, Иван Стародубский не упоминается.
* * *
Стародубский удел начал утрачивать самостоятельность при шестом удельном князе, Иване Федоровиче. Разрешение на княжение он вынужден был получать в Орде у хана, что заняло около двух лет. В дальнейшем Иван Федорович, стремившийся к независимости своего княжества, был противником Москвы. В 1359 году после смерти великого князя московского Ивана Красного возник очередной междоусобный конфликт, связанный с наследованием великокняжеского престола. В качестве претендентов на власть выступали законный наследник, девятилетний сын Ивана Дмитрий (прославившийся впоследствии как Дмитрий Донской) и суздальский князь Дмитрий Константинович.
Многие удельные князья, в том числе и Иван Федорович Стародубский, горячо поддерживали Дмитрия Суздальского. С полным основанием они считали, что он, в отличие от Дмитрия Ивановича, не будет посягать на самостоятельность удельных княжеств. Однако борьба эта не увенчалась успехом для сторонников суздальского князя. Одним из наиболее пострадавших в этой междоусобице был князь Иван Федорович Стародубский. Он был лишен своего удела и удален в Нижний Новгород. Никаких сведений о его детях нет, и, скорее всего, после его смерти осталась лишь семейная ветвь младшего из братьев, Андрея Федоровича.
Андрей Федорович унаследовал Стародубский удел после изгнания своего брата Ивана. Князь Андрей Стародубский был покорным вассалом Москвы и полностью поддерживал великого князя московского Дмитрия Ивановича. Андрей Стародубский оставил след в истории своим участием в Куликовской битве. Он участвовал также и в других боевых походах Дмитрия Донского. Князь Андрей Федорович Стародубский остался единственным продолжателем этого рода, так как линии его братьев прервались на них самих либо на их детях.
Именно со времени княжения Андрея Федоровича началось дробление Стародубского удела на все более мелкие части. Старший его сын получил волость под названием Погара и стал родоначальником князей Пожарских. Второй сын унаследовал столицу удельного княжества и фамилию Стародубского, продолжив род собственно князей Стародубских. Остальные получили свои волости и по их названиям доложили начало родам князей Ромодановских, Голибесовских, Ряполовских. а их сыновья - Стригиных, Хилковых, Палицких, Пестрых и др.
Последним, десятым, удельным князем Стародубским был младший внук Андрея Федоровича - Владимир Федорович Стародубский. При нем Стародубский удел безвозвратно перешел под власть Москвы и полностью потерял свою независимость. Владимир Федорович умер бездетным, и род собственно князей Стародубских на нем пресекся, оставив после себя лишь иные княжеские фамилии, основанные представителями этого рода.
Род Стародубских примечателен тем, что представители его дали начало многим другим известным княжеским фамилиям. Удел постоянно дробился на небольшие волости, которые получали младшие представители рода, становившиеся основателями новых княжеских династий. Большинство этих фамилий пресеклось в последующие времена. Наиболее жизнеспособными оказались роды Гагариных, Хилковых и Ромодановских.
